Найстаріша валентинка була знайдена в одній із англійських бібліотек. Вона була написана у 1477 році. У любовному посланні дівчина просить молоду людину довести своє кохання і повідомляє, що вона будь-що доб'ється для них посагу від матері.

Створення першої валентинки приписують також герцогу Орлеанському 1415 року. Він сидів у в'язниці і таким чином, можливо, боровся з нудьгою, пишучи любовні послання власної дружини. Найбільшого поширення листівки-валентинки досягли вже у XVIII столітті.